Laurea in Biotecnologie

Chimica Organica (Organic Chemistry), 6 CFU

Programma del corso

Il carbonio e i suoi legami. Energia di dissociazione. Tipi di legame. Modalità di scrittura delle molecole organiche. Formule di struttura di Lewis. Risonanza, formule di risonanza e tautomeria. Struttura delle molecole organiche. Carica formale. Modello VSEPR. Molecole a geometria lineare, trigonale planare, tetraedrica ed esempi. Legame covalente. Funzioni d'onda e orbitali molecolari. Orbitale molecolare di legame e antilegame: H2, He2,. Ibridazione sp, sp2 e sp3. Ibridazione sp3 del carbonio: metano. Ibridazione sp2 del carbonio: etilene. Energia del legame C=C e orbitali ibridi e molecolari dell'etilene. Transizioni elettroniche. Vincoli del doppio legame. Rotazioni dell'etano e proiezioni di Newman. Risonanza. Catione allilico, butadiene, benzene. Acidi e basi di Brøensted-Lowry. Acidi e basi di Lewis. Effetti della struttura sull'acidità e basicità dei composti. Nucleofili ed elettrofili. Nomenclatura dei composti organici: regole di assegnazione dei nomi delle catene laterali e scala delle priorità dei gruppi nelle molecole polifunzionalizzate (alcani, alcheni, alchini, alcooli, ammine, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici). Stereochimica: isomeri di costituzione, stereoisomeri, enantiomeri e diastereoisomeri. Elementi di simmetria. Centro stereogenico. Chiralità. Sistema C.I.P. Regole di priorità ed assegnazione degli stereocentri. Molecole con più centri stereogenici. Nomenclatura degli stereoisomeri. Proiezioni di Fischer. Proprietà ottiche degli enantiomeri. Miscele racemiche. Risoluzione di un racemo e formazione di diastereoisomeri. Risoluzione cinetica enzimatica.Classi di composti organici. Alcani: nomenclatura. Proprietà fisiche. Struttura e analisi conformazionale di alcani e cicloalcani: etano e butano. Fattori stabilizzanti e destabilizzanti, isolabilità delle conformazioni, effetti stereoelettronici. Reazioni degli alcani: ossidazione, cracking e reforming del petrolio. Cicloalcani: struttura e stereochimica di ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloesano. Chiralità e conformazioni dei cicli a sei termini. Analisi conformazionale del cicloesano. Alcheni: nomenclatura. Stereochimica E e Z. Addizione elettrofila. Meccanismo a stadi e concertato. Regioselettività e stereoselettività delle reazioni. Addizione di acidi alogenidrici. Addizione di acqua. Addizione di alogeni. Addizione di tetrossido di osmio. Riduzione degli alcheni: idrogenazione. Polimerizzazione. Alogenuri alchilici: nomenclatura. Proprietà fisiche. Reazioni principali di Sostituzione Nucleofila (SN1 e SN2)e di Eliminazione (E1 e E2). Meccanismo di reazione. Gruppi entranti e gruppi uscenti. Alcooli: nomenclatura. Acidità e basicità. Reazioni principali: sostituzione nucleofila, eliminazioni e reazioni di ossidazione. Eteri: nomenclatura. Reazione di formazione. Ammine: nomenclatura. Basicità e nucleofilicità.Ammine alifatiche ed aromatiche. Aldeidi e chetoni: nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività. Addizione di nucleofili al gruppo carbonilico: nucleofili al carbonio, nucleofili all'azoto (formazione immine, ossime). Riduzione e ossidazione. Formazione dei legami C-C. Interazione fra C elettrofilo e C nucleofilo. Condensazione aldolica e alchilazione. Acidi carbossilici: nomenclatura. Proprietà fisiche. Acidità. Reazioni con basi. Reazioni degli acidi carbossilici. Preparazione dei derivati: alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Reattività dei derivati degli acidi carbossilici. Reazioni con nucleofili. Composti aromatici: nomenclatura. Aromaticità (catione ciclopropilio, benzene, naftalene, antracene). Composti polisostituiti. Sostituzione Elettrofila Aromatica (SEAr). Effetto dei sostituenti. Composti eterociclici aromatici: Piridina, pirrolo, indolo, imidazolo. Composti polifunzionali: Lipidi e Fosfolipidi, saponi. Amminoacidi: formula generale, classificazione. Struttura e caratteristiche di reattività. Sintesi peptidica. Proprietà del legame ammidico. Monosaccaridi Struttura e nomenclatura. Proiezioni di Fischer e formule di Haworth dei carboidrati. Formule di struttura. Mutarotazione. Disaccaridi: legame glicosidico e N-glucosidi.

Testi consigliati

B. Botta, a cura di, Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes 2012

J. Gorzynky Smith, Fondamenti di Chimica Organica. McGraw-Hill editore, 2009

J. McMurry, Fondamenti di Chimica Organica. Zanichelli editore, 2011